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Lipidi
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Lipidi

I lipidi sono una serie di composti eterogenei raggruppabili unicamente per le comuni caratteristiche di insolubilità nei solventi polari come l’acqua ed alcoli e di solubilità in solventi apolari o di limitata polarita cloroformio, etere etilico, metanolo, benzene, cilene, ecc. Nell’organismo assumono un ruolo fondamentale nella composizione delle membrane cellulari e costituiscono una riserva ad elevato contenuto energetico inoltre fungono da vettore alle vitamine liposolubili A, D, E, K. Dal punto di vista chimico i lipidi sono degli esteri di acidi grassi e si suddividono in:
  • Lipidi semplici o denominati anche lipidi saponificabili. Derivati dall’esterificazione di acidi grassi superiori con il glicerolo o con alcoli superiori monovalenti. Appartengono a questo gruppo i grassi naturali composti da complessi miscugli di esteri con acidi e ossiacidi alifatici, saturi e non saturi, a catena non ramificata e con un numero pari di atomi di carbonio. Vengono classificati in base al nome dell’alcol che esterifica gli acidi grassi e sono:
    • Gliceridi Famiglia di esteri dove il processo di esterificazione e avvenuta tra un ossidrile di un alcol, in questo caso il glicerolo, e il gruppo carbossilico di un acido grasso con l’eliminazione di una molecola d’acqua. A seconda del numero di gruppi alcolici del glicerolo che sono stati esterificati si suddividono in:
      •  Monogliceridi un solo gruppo alcolico del glicerolo e stato esterificato.
      • Digliceridi due gruppi alcolici del glicerolo sono stati esterificati.
      • Trigliceridi tutti i gruppi alcolici del glicerolo sono stati esterificati e pertanto sostituiti da radicali di acidi grassi. A seconda del numero di acidi che hanno esterificato i gruppi alcolici -OH si suddividono in:
        • Semplici Quando i tre gruppi alcolici del glicerolo sono stati esterificati da tre molecole dello stesso acido. Per esempio:
          • Tripalmitina in cui l’acido palmitico ha esterificato i tre gruppi alcolici del glicerolo
        • Misti Quando i tre gruppi alcolici del glicerolo sono stati esterificati da due o tre molecole di acidi di diverso tipo. Per esempio:
        • Miristopalmitostearina in cui i gruppi alcolici del glicerolo hanno reagito con gli acidi miristica, palmitico e stearico.
    • Ceridi denominati genericamente cere sono lipidi derivati dall’esterificazione di una molecola di acido grasso con una di alcole a lunga catena tali da costituire una molecola con una lunghezza compresa tra i 32 ed i 44 atomi di carbonio. Normalmente sono situate nella parte esterna degli esseri viventi come barriera contro l’acqua e gli agenti esterni. Non presentano alcun interesse nutrizionali per l’uomo che non e in grado di metabolizzarli ma vengono usati nell’industria alimentare come agenti di distacco per prodotti da forno o come rivestimento di protezione per taluni formaggi.
  • Lipidi composti o denominati anche lipidi insaponificabili. Derivati dall’esterificazione di acidi grassi con alcoli di diverso tipo contengono nella molecola anche altri gruppi funzionali. Si raggruppano essenzialmente sotto questa denominazione i:
    • Fosfolipidi sono caratterizzati dalla presenza nella molecola di atomi P, N ed eventualmente di S, oltre naturalmente a C, H, O composta da una parte idrofoba, costituita da catene idrocarboniose degli acidi grassi, e di una parte idrofila, rappresentata dall’acido fosforico. Grazie a cio nelle soluzioni acquose le molecole assumono un orientamento comune organizzandosi in formazioni lamellari a strato in cui si insinuano altri composti a comportamento analogo favorendo le emulsioni piu o meno stabili grazie ai gruppi idrofili. Vengono ulteriormente suddivisi in base al tipo di molecola da cui sono derivati in:
      • Glicerofosfolipidi derivate dal glicerolo a cui appartengonole lecitine, cefaline e gli acidi fosfatidici.
      • Sfingofosfolipidi derivati dalla sfingosina un ammino alcol monovalente a lunga catena a cui appartengono le sfingomieline.
    • Glicolipidi sono lipidi complessi che contengono sfingosina un acido grasso che generalmente e glucosio o galattosio legato ad un gruppo alcolico del glicerolo.
    • Sfingolipidi sono lipidi complessi che contengono sfingosina un acido grasso che generalmente e glucosio o galattosio legato ad un gruppo amminoalcool (molecola dotata di un gruppo alcolico e un gruppo amminico).
    • Steroli famiglia di esteri formati da vari alcoli aliciclici non saturi dove lo sterolo ha esterificato almeno un gruppo carbossilico e che contengono anche una certa quantità di altri composti sia liberi che esterificati. L’ossidazione puo essere catalizzata dalla luce (fotoossidazione) o dalla temperatura (termossidazione) in entrambi i casi i meccanismi di ossidazione sono differenti e portano a differenti prodotti. Tra i diversi steroli i piu importanti sono:
      • Avenasterolo ubiquitario presente nei cereali
      • Brassicasterolo presente nell’olio estratto dai semi di Brassicaceae in ragione di circa 10-15%.
      • Campestanolo ubiquitario
      • Campesterolo ubiquitario presente nell’olio estratto dai semi di Colza in ragione di circa 30%
      • Colesterolo alcol monovalente secondario policiclico che contiene un doppio legame e si trova sia libero che esterificato in quasi tutti gli organismi animali e anche soprattutto nel grasso di palma e nei semi di pomodoro. L’ossidazione del colesterolo porta ad una serie di composti negativi per la salubrità degli alimenti essendo risultati citotossici e/o mutageni tra i quali citiamo:
        • 7-cheto colesterolo
        • 4-idrossi colesterolo
        • 7ß-idrossi colesterolo
        • 5a-6a-epossicolesterolo
        • 7a-idrossi colesterolo
      • Clerosterolo ubiquitario
      • Sitostanolo ubiquitario
      • Sitosterolo ubiquitario presente in maniera preponderante nell’olio di oliva.
      • Spinosterolo presente nel grasso di Karite
      • Stigmastenolo presente nell’olio estratto da Compositae (cartamo e girasole) in ragione di circa 10-18%.
      • Stigmasterolo ubiquitario
      • Fitosteroli contenuti in alcune piante, non sono sintetizzate dall’organismo e contengono qualche atomo di carbonio in piu rispetto al colesterolo.
      • Ergosterolo contenuti nei funghi e nei lieviti che sottoposto a raggi ultravioletti genera una serie di derivati come la vitamina D2 o ergocalciferolo.

Acidi Grassi

Gli acidi grassi, componenti fondamentali dei lipidi, sono molecole costituite da una catena di atomi di carbonio, denominata catena alifatica, con un solo gruppo carbossilico (-COOH) ad una estremità. In base alla presenza o meno di uno o piu doppi legami si classificano in:
  • Saturi di formula generale CH3 (CH2)n COOH non hanno doppi legami e pertanto non possono legarsi con nessun altro elemento. La quantità di atomi di carbonio presenti nella catena alifatica conferiscono consistenza alla sostanza innalzando il punto di fusione e modificando l’aspetto a temperatura ambiente. Sono presenti sia nei grassi di origine animale sia nei grassi di origine vegetale.
  • Insaturi di formula generale Cn Hn COOH hanno uno o più doppi legami di carbonio che gli permettono di reagire con altri elementi. L’ossidazione che puo verificarsi a contatto con l’aria favorita anche dal calore puo provocare la formazione di perossidi o anche la rottura dei doppi legami liberando delle aldeidi o degli acidi grassi volatili. I doppi legami non possono ruotare liberamente fra gli atomi di carbonio non saturi e pertanto ad ogni doppio legame presente nella molecola si hanno due forme isomere:
    • cis normalmente presente in natura ove gli atomi di idrogeno presenti nel doppio legame sono adiacenti.
    • trans raramente presente in natura ove gli atomi di idrogeno presenti nel doppio legame sono opposti tra loro rispetto alla catena alifatica.
Vengono denominati, oltre alla classificazione IUPAC (International Union Pure and Applied Chemistry) che ne individua  oltre che la composizione chimica anche la struttura della molecola, anche in base ad altri criteri tra i quali citiamo:
  • Grassi Omega-n Il numero n é il numero del carbonio corrispondente alla posizione del primo doppio legame trovato a partire dal gruppo metile –CH3 che si trova alla fine della catena alifatica. Pertanto si parla per esempio di acidi grassi omega-3 quando il primo doppio legame si trova in corrispondenza del carbonio 3.
  • Grassi essenziali o non essenziali Alcune molecole dei grassi polinsaturi non vengono sintetizzate dall’organismo umano e quindi devono essere assunte attraverso l’alimentazione da qui il nome di essenziali.
Gli acidi grassi insaturi si classificano ulteriormente in base al numero dei doppi legami presenti nella molecola in:
  •  Monoinsaturi quando hanno un solo doppio legame (-C=C-). A causa del doppio legame, che permette alla molecola di legare con altri elementi, sono sensibili per la maggior parte all’ossidazione ad eccezione dell’acido oleico che per il ridotto livello di insaturazione rende gli oli che lo contengono piu stabili alle alte temperature.
  • Polinsaturi quando hanno piu di un doppio legame (-C=C-). Le caratteristiche tra i vari acidi grassi polinsaturi cambiano radicalmente oltre che per la lunghezza della catena alifatica e al numero di insaturazioni presenti anche per la reciproca disposizione dei doppi legami.

I principali Acidi Grassi Saturi

Numero di atomi di Carbonio
Composizione
Denominazione comune
Denominazione IUPAC
Notazione abbreviativa
Punto di fusione
(°C)
Fonti in natura
4
CH3(CH2)2COOH
Butirrico
Butanoico
C4:0
-5
Grasso del latte
6
CH3(CH2)4COOH
Caprinico
Esanoico
C6:0
-2
Grasso del latte, olio di cocco
8
CH3(CH2)6COOH
Caprilico
Ottanoico
C8:0
17
Grasso del latte, olio di cocco
10
CH3(CH2)8COOH
Caprico
Decanoico
C10:0
32
Grasso del latte, olio di cocco, semi di olmo (50% degli acidi grassi)
12
CH3(CH2)10COOH
Laurico
Dodecanoico
C12:0
44
Semi di Lauraceae, oli di cocco
14
CH3(CH2)12COOH
Miristico
Tetradecanoico
C14:0
58
Presente in tutti gli oli e grassi vegetali ed animali, latte (8-12%), cocco (15-30%), noce moscata 70-80%
16
CH3(CH2)14COOH
Palmitico
Esadecanoico
C16:0
62
Presente in tutti gli oli grassi animali e vegetali,sego e strutto(25-30%). palma (30-50%), cacao (25%)
18
CH3(CH2)16COOH
Stearico
Ottadecanoico
C18:0
72
Presente in tutti gli oli e grassi animali e vegetali, sego(20%), strutto (10%), cacao (35%), oli vegetali (1-5%)
20
CH3(CH2)18COOH
Arachio
Eicosanoico
C22:0
78
Presente in tutti gli oli e grassi animali in quantità limitate,solo nell’olio di arachide 1-2%
22
CH3(CH2)20COOH
Beenico
Docosanoico
C22:0
80
Presente in tutti gli oli e grassi animali in quantità limitate,solo nell’olio di arachide 1-2%
24
CH3(CH2)22COOH
Lignocerico
Tetracosanoico
C24:0
 
Presente in tutti gli oli e grassi animali in quantità limitate, solo nell’olio di arachide 1-2%


Principali Acidi Grassi Monoinsaturi

Numero di Atomi di Carbonio
Composizione
Denominazione comune
Denominazione IUPAC
Notazione abbreviata
Fonti in natura
10
CH2=CH(CH2)7COOH
Caproleico
cis-9-decanoico
C10:1
Latte
14
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
Miristoleico
cis-9-tetradecenoico
C14:1 ω5
Latte
16
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
Palmitoleico
cis-6-esadecenoico
C16:1 ω7
Tutti i grassi vegetali e animali
18
CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH
Petroselinico
cis-6-ottadecenoico
C18:1 ω6
Latte
18
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Oleico
cis-9-ottadecenoico
C18:1 ω9
Tutti gli oli ed grassi, olio di oliva (56-84%),oli di semi (38-72%)
18
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Elaidinico
trans-9-ottadecenoico
C18: ω9
Latte oli e grassi raffinati, margarine
18
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
Vaccenico
trans-11-ottadecenoico
C18:1 ω11
Latte
18
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
Vaccenico
cis-11-ottadecenoico
C18:1 ω11
Olio di pesce
20
CH3(CH2)9CH=CH(CH2)7COOH
Gadoleico
cis-9-eicosenoico
C20:1 ω9
Olio di pesce
20
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH
Gondoico
cis-11-eicosenoico
C20:1 ω11
Olio di pesce
22
CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH
Cetoleico
cis-11-docosenoico
C22:1 ω11
Olio di pesce
24
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH
Selacoleico
cia-13-tetracosenocio
C24:1 ω13
Cerebrosidi
26
 
Ximenico
cis-17-esacosenoico
C26:1 ω17
 
26
 
Lumechico
cis-21-esacosenoico
C22:1 ω1
 

Principali Acidi Grassi Polinsaturi

Numero di atomi di Carbonio
Composizione
Denominazione comune
Denominazione IUPAC
Notazione abbreviativa
Note / Fonti in natura
18
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Linoleico
cis,cis-9,12-octadecadienoico
C18:2
Grassi essenziali, ω6 (origine vegetale)
Oli vegetali, in particolare oli di semi (girasole, mais ecc.)
18
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH
α-Linolenico
cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico
C18:3
Grassi essenziali, ω3 (origine animale)
Oli vegetali, in particolare oli di semi (soia, colza ecc)
18
C17H29COOH
γ-Linolenico
cis,cis,cis,6-9,12,- octadecatrienoico
C18:3
ω6 (origine vegetale)
Oli di pesce, olio di semi di Borrago officinalis, olilo di semi diOenotera biennis
18
 
Morotico
cis,cis,cis,4-8,12,15-octadecatetraenoico
C18:4
Oli di pesce
20
     
C20:1
Oli vegetali, in particolare oli di semi (soia, colza ecc.)
20
   
cis,cis-13,16-docosadienoico
C20:2
Oli di pesce olio di semi di colza
20
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
Arachidonico
cis,cis,cis,cis-5,8,12,15-eicosatetraenoico
C20:4
ω6 (origine animale)
Oli di pesce
20
 
Eicosapentaenoico (EPA)
 
C20:5
Oli di pesce
25
C23H35COOH
Nisinico
cis,cis,cis,cis-4,8,12,15-eicosapentenoico
C26:4
Oli di pesce
26
     
C26:5
ω3 (origine animale)
Oli di pesce